有明一代，合法的中日贸易是以一种“勘合贸易”的形式进行的，以日本国王给大明皇帝进贡为名，带着货物和类似许可证的一个“勘合符”才得以入港贸易。按规定贸易使团不应超过两艘船和两百人，十年一次，勘合符也是十年一换。但是这么长的周期和这么苛刻的贸易限制根本无法满足民间的商业需求，而商人自己组织出海前往日本做生意又不被允许，所以十年的期限经常不会被遵守，商船常常没到期限便又来了，而且船的大孝人的数量也经常超标，这些实际上是商业利益驱动的结果。
到嘉靖初年，日本的勘合贸易权由幕府落入细川、大内两家之手。大内氏获胜后，于嘉靖二年向宁波港派出商团，但细川氏商船带着已经过期的“弘治勘合”也到达了宁波港，并事先通过雇佣的明人副使买通了市舶司太监，得以先行进港验货。
大内氏得知消息非常不满，带武士攻杀细川氏正使，冲入市舶司，攻击明军。这一事件当时和后世的政治家多认为“过在太监”，但执拗的嘉靖皇帝却认定“祸起于市舶”，便武断地撤销了宁波市舶司，断绝了对日贸易。是为“争贡之役”。
自从“争贡之役”以后，大明已实行海禁，所以眼下出海做生意的个个都是走私！大明朝廷的保守派故步自封，却封不住沿海人民冲向海外的野心和勇气。保守派腐儒既不知天下大势，又不顾民生疾苦，面对海寇不思整治海防积极进取，面对日益发展的海外贸易也不能因势导利，而是消极地来个一禁了事！但福建人多地薄，濒海人民全靠海洋为生——羸弱胆小的捕鱼捉虾，强悍胆大的便出海闯天下！这海一禁，可把他们的活路都断了！明廷对“通番”之罪治得极重，真判下来是要杀头的！本来若允许老百姓做生意，就算要交纳沉重的税金，只要还能活下去，有多少人会干掉脑袋的买卖？但现在正规途径全被塞死，他们活不下去，便只有铤而走险，入海走私了。
东门庆此时要去的月港隶属漳州，位于龙溪县东南，九龙江下游入海口，离漳州府城约五十里，地理位置大约在后世的厦门附近，枕山靠海，既有天然的良港可以泊船，又远离明皇朝的政治中心，所以整个地方都充满了生机勃勃的活力，是这个时代中国最重要的走私中心之一，当世称之为“小苏杭”。
月港的贸易线，东通日本、流求，南通吕宋、暹罗，被误称为佛郎机（即法兰克的古音译，当时或被回回商人用来指代基督教欧洲，或更为具体地指代葡萄牙）的葡萄牙人来到这里也有好些年了。这个濒临东海的走私港口里，常年活动着的葡萄牙人也有几十到数百不等，他们用香料、黄金等货物和本地居民换取食物和生丝，以维持他们在东海和南海的商路。因为是海外贸易重要的集散地，商业发达，人不务农，所以落在正人君子眼里，月港的居民生活显然是奢侈而糜烂的！他们的服饰不但常常僭越，甚至还充满夷人的风情！而尤其令道学先生们看不过眼的，莫过于这里的民风！
月港的风俗，如果要用一句话来概括，那就是：男的剽悍，女的淫荡！
与道学先生们相反，和正人君子八辈子挨不到边的东门庆一到这里便如鱼得水！精神也为之一振。不过，他这次来月港却不是来游玩享乐，而是来觅船逃难，所以对着大街小巷里来来往往的少妇娇娃竟都熟视无睹，只是想着如何出海，如何上船。
东门家在争贡之役之前曾长期把持着泉州市舶司的美差，争贡之役以后又深涉走私，所以海上的勾当可以说是东门庆的家学渊源，不过东门庆毕竟还年轻，对航海事务从来都是耳闻，并没有像他的父兄一样真正出海体验过，而且他长期接触的都是比较高端的事务，比如海上各派势力谁强谁弱，海商海盗如何结合，与士林吏员的关系又如何调处，甚至连朝廷的政策、态度也有所把握，但说到实际操作层面的事务——尤其是中下层如何运作他就不行了。他虽然对月港由那些大海商把持，受哪些大海盗影响都大致知道，可是失去了家族靠山之后这些人他都不敢去找！至于一个人拿着一些细软金银如何雇船出海，这些东门霸东门度他们可没教过——因为东门家族的成员出海从来不用走这等低级路线。
所以月港地方虽然不大，但东门庆进了月港之后却感觉摸不到北。
由中国前往倭岛的船，通常是在四月到七月上旬的夏季出发，此时中国沿海盛行西南季风；而从日本返航的时期，又多在秋末冬初，此时靠日本九州地区多吹西北风，靠东南沿海地区则多吹东北风，这个时候行船最快。如今季风已起，为了赶上货期，商人们、苦力们个个都在忙碌，人人目标明确地奔向自己要去的码头，奔向自己要去的船，唯有东门庆在月港转了一圈又一圈，却始终找不到门路。这晚他在月港的客栈睡了一觉，早上起来向小二套问打听消息，此时的东门庆本质上还是一个纨绔子弟，气质与月港来来往往赚生死钱的商贩们完全不同，所以小二对他也不免有些堤防，怕他是官府派来调查的，言语间便东拉西扯，不落一句真话。东门庆听出他已经起疑，不敢再问，结了账出门，心想：“常听三哥说月港的船大多是从浯屿出海，不如我就去浯屿看看。”
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