遵父亲生前之嘱，方孝孺前往浦江从师宋濂。宋濂自洪武九年致仕后，在家乡龙门山中继续招纳弟子授业。在他众多弟子中，方孝孺特别得到他的青睐。三年后，当方孝孺学成归还故乡时，宋濂特地写了一篇文章送给高足。题目叫《送方生还宁海并序》，其中有这样一段：
凡理学渊源之统，人文绝续之寄，盛衰几微之载，名物度数之变，无不肆言之。离析于一丝而会归于大通，生精敏绝伦，每粗发其端，即能逆推而底于极，本末兼举，细大弗遗……予今为此说，人必疑予之过情；后二十余年，当信其为知言，而称许者未过也。虽然，予之所许于生者，宁独文哉？
以宋濂谨言慎行的性格，绝不会说过头的话。但他这篇文章对方孝孺赞赏有加，他甚至于说他所期望的，不只是方孝孺的文章，言外之意，他看到了方孝孺匡扶天下、燮理阴阳的宰辅之才。
3.被朱元璋称为“庄士”
方孝孺的父亲是被朝廷镇压的官员，按理说，他不应该期望有什么政治前途。但是，就这么一个家庭出身的年轻人，居然被朱元璋接见了两次。
第一次是洪武十五年（1382），是他的老师宋濂在贬谪的途中老病而死一年之后，由于一位权势人物的推荐，朱元璋接见了时年二十六岁的方孝孺。接见时皇太子朱标在座。当经过一番接谈与询问，朱元璋觉得这个年轻人举止端正，且文采斐然。于是对朱标说：“此庄士，当老其才。”夸奖了几句后，就让方孝孺回了老家。
关于这次会见，方孝孺虽然没有得到实惠，但他还是显得兴奋，他写了一首诗记其事：
汉家图治策贤良，董子昌言日月光。
自笑腐儒千载后，却劳圣主试文章。
——《奉试灵芝甘露论》
朱元璋让他命题作诗以试其才，他自诩汉朝大儒董仲舒，可见自望甚高。
朱元璋第二次召见他是十年后的事情了。其时，太子朱标刚去世。朱元璋见了方孝孺，对吏部官员说：“现在还不是起用方孝孺的时候。”这一年，方孝孺已经三十六岁了。为了解决生计，吏部还是给了他一个汉中府学教授的职位。
汉中这个地方，既是汉高祖刘邦的龙兴之地，又是诸葛亮进取中原的北伐基地，交通闭塞而风气醇厚。方孝孺在这里过了将近六年的安定日子，每日与学生们讲经说法，穷诸学问。这六年有两件事值得一记。第一，蜀献王钦慕他的学问，聘请他担任世子的教授。蜀献王是朱元璋的第十六个儿子，封王后入藩成都。皇帝的长子叫太子，藩王的长子叫世子。方孝孺教导蜀献王世子，以道德仁义为尚，深得蜀献王赞许，将他的书房取斋号为“正学”。所以，后世也称方孝孺为正学先生。第二，方孝孺说服蜀献王，将他老师宋濂的尸骨从夔州迁往成都安葬，并对宋濂存活的家属给予优待。
朱允炆登基不到两个月，就急召方孝孺进京。他起用方孝孺是否是朱元璋临终前的特别交代，已不得而知。但是，朱元璋在位时不把人才用尽，而为后世留一些足当大任的人才，这一点，源自他“长治久安”的思想。这一策略，贯穿到各个方面，如矿山的开采、赋税的征收、漕粮的额度，他都留有较大的余地。一朝领导人不在他的手上将资源与人才用尽，让继任者不至于捉襟见肘无从展布，这也是“圣君”风范。
不过，据《明通鉴》记载，朱允炆在东宫时，就听说过方孝孺的大名，知道他的学问在当世无出其右。朱允炆的父亲朱标，师从宋濂，方孝孺亦是宋濂的高足。如今，朱允炆要拜方孝孺为“帝者师”，这才叫父子师生两代情，帝家儒门两代承传的佳话。
方孝孺来到京城后，立即被朱允炆任命为翰林侍讲。侍讲，就是专门给皇帝讲授学问的官员。方孝孺一生的荣耀以及一生的悲剧由此展开。
从洪武三十一年（1398）的夏天开始，齐泰、黄子澄、方孝孺三个人，便成为朱允炆身边的核心智囊。单说智囊尚为不确，应该说既是权力中枢，又参与机密。齐泰、黄子澄二人偏于执政，而方孝孺则成了朱允炆名副其实的“文胆”。
朱允炆登基时只有二十一岁，方孝孺正好比他大一倍，四十二岁。这个“文胆”究竟给年轻的朱允炆灌输什么样的学问呢？研读方孝孺的文集《逊志斋集》，便可知其大概。
4.道统谱序之人
宋濂先生秉承南宋朱熹的理学，因此他要朱元璋读的第一本书是《大学衍义》。朱元璋接受了宋濂的思想。因此，朱程理学便成了明王朝的正统思想。作为宋濂的学生，方孝孺比老师似乎走得更远。他认为，孔子之所以发出“吾不复梦见周公”的哀叹，乃是因为他所处的春秋时代已经礼崩乐坏，他矢志“克己复礼”，复的就是周礼。方孝孺认为政治文明的最佳楷模是周朝的制度。因此，他对春秋之后的中国政治大都持否定态度。他二十多岁时，在回答友人的一封信中，曾如此描述：
自宋亡以来，八九十年来，风俗变坏，延至于今世也。又不知古人倘在，视今世为何如也。每深居沉念，辄用慨叹，曷为而见古人之遗风乎？
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