潦倒混日的“莱阳梨”
旧上海盛行赌博，这股风历史悠久，从明清时就开始流行，开埠之后更是愈吹愈烈。在上海的人，不管有钱没钱都喜欢赌，所以上海的赌场遍地开花，甚至麦田、船上、客栈，荒郊野坟都有赌场。赌博方法更是集中外之大成，不仅有中国的牌九、麻将、花会、白鸽票、天九、十三张、诗牌、诗韵、套签子、斗鸡、斗蟋蟀等，还有西洋的三十六门转盘、扑克、赛狗、跑马、回力球、彩票、打气枪等，令人眼花缭乱。
杜月笙从13岁那年起，就开始沉迷这项活动。在十六铺看到遍地都是的赌摊、五花八门的赌术，他早已心痒得难受，跃跃欲试。只是刚来时苦于手中没钱，于是一再告诫自己不要忘记在家乡所遭受的屈辱，强按住心中的赌虫。
有一次，杜月笙挨了老板的责骂，心里极其不爽，手头正好有几个月底老板发的零用钱，看见街上有玩“套签子”的，就实在忍不住心动了。
“套签子”是流行于街头巷尾的一种小本钱的赌博，赌具为三根骨针，其中一根骨针的下端有一个针洞，针洞用一根细红线系住，另两根则空着，赌客用小铜圈套系红线的骨针，如套中一赔三，套不中自然就输了本钱。还有一种是铁桶内摇32支牌九，上方下尖，赌客庄家各抽5支，出两幅大牌，比较大小。庄家一手抱签筒，一手挽着竹篮，竹篮里装着花生糖果，可以赌果品，也可以赌现钱。
杜月笙觉得这种赌，即使输了也没什么关系。当时的他，还不知道自己的赌瘾有多大，这次开赌后，就再难以收手了。
月底发的那几个小钱很快就用完了，实在控制不住心瘾，杜月笙就开始动别的脑筋。老板经常派他提货送货，提货送货自然免不了钱过手，钱一过手，自然就有了机会。一有点儿钱，杜月笙就悄悄跑出去赌。
时间长了，老板不免有所察觉，心里疑惑着，对杜月笙也就冷眼看待了。只是因为没有证据，也碍于策人的情面，没有立即把他赶出去。但是杜月笙很快又干了一件出格的事，让老板觉得再不能手下留情了。
1904年，杜月笙17岁时，日俄为争夺中国东北开战，腐朽的清政府竟然无耻地宣布中立。消息传来，国人震动，上海的革命党人率领民众举行了一次次示威游行。
队伍经过十六铺时，革命者喊的那些慷慨激昂的口号让没念过几天书的杜月笙懵懵懂懂的。看到那么多人摇旗呐喊，群情激奋，路人纷纷在两旁指指点点地观看，杜月笙觉得着实风光，就忍不住跑到队伍当中，跟着喊了两嗓子。
这两嗓子不打紧，喊出了远近两个截然不同的结果。
杜月笙去世后，他门人做悼文追述他一生功绩时，说他自此时就萌发民族国家思想，热心投身革命，这真是不折不扣的吹捧高抬。
近的结果呢，就比较惨了，杜月笙余兴未消地跑回鸿源生，看到的是老板那张阴云密布的脸。老板说：“我们的庙小，安安稳稳做生意就好，容不下你这尊神，你另谋高就吧。”
杜月笙傻眼了，这点小事就赶他走？分明是借口。可他知道求也没用，于是收拾收拾自己简单的衣物，一脸倔强地离开了。
可是，去哪里呢？上海这么大，没有自己的一个落脚之处，灯火万盏，没有一盏是为自己点亮，无数扇门，没有一个可以为自己开启，熙熙攘攘的人群，没有一个是可以依靠的亲人。又要开始流浪，又要开始为口吃的绞尽脑汁了，又要重拾旧业做个瘪三了。
上海究竟是上海，不仅做瘪三人数多，找到同伴很容易，而且花样也要比高桥多得多。比如：抛宫顶。跟在一个人后面，到人群热闹的地方一挤，飞快地摘下对方的礼帽，然后转身一扬手，那顶帽子就像今天人们玩的飞碟一样，准确地落在远处一个同伙的手里。“宫顶”到手，到旧货摊上一卖，可以得点钱。
不过对杜月笙来说，常常是宫顶没到手，却招来一顿臭骂，敲诈不上钱，招到一顿打，挨饿受冻更是家常便饭，日子就像噩梦一样总也醒不来。
白眼，唾骂，杜月笙早已经麻木了。偶尔想起离家时对外婆说的大话，不由得自己也要嘲笑自己一番。
正在杜月笙心灰意冷、无比沮丧的时候，一根救命的稻草出现了。
有一天，饥肠辘辘的杜月笙在街上瞎转的时候，碰到了一个熟人——张恒大水果行的账房黄永祥。在杜月笙给鸿源生跑街的时候，和黄永祥打过几次交道，黄永祥比杜月笙大不了几岁，父母早逝，两人很谈得来。
黄永祥看到衣衫褴褛、满脸菜色的杜月笙，忙问他现在怎样。杜月笙强撑着脸面，不肯说，在黄永祥一再追问下，才嗫嚅着说出实情。
黄永祥想了想，安慰杜月笙说：“月生别急，我和老板说说，把卖不掉的一些水果给你，你削削皮，在街上贱卖几个钱吧。”
杜月笙感激得不知所措，几乎要掉下泪来。
杜月笙是个懂得报恩的人，在发迹后就立刻聘用黄永祥做他的账房，黄永祥老了后，又雇用他的儿子。
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