以变应变，结交革命党
晚清以来，革命党人四处活动，先后掀起了一系列轰轰烈烈的革命行动。清政府对此非常惶恐，命令各地衙门大力剿杀，革命行动一度转入低潮，但仁人志士们并没有被清政府的屠刀所吓倒。他们四处流亡，寻找着栖身之地，伺机再次发动暴动，推翻清政府的黑暗统治。
当时的上海，是外国人的租界，也是清廷鹰犬不敢涉足的地方，因此就成了革命党人最佳的栖身之所。许多的革命党人纷纷来到上海，或在这里定居避难，或在这里宣传革命。如同盟会的领导人陈其美，就在法租界建立了革命机关，密谋推翻满清政府的封建统治。
像黄金荣这样的上海大亨，虽然对革命知之甚少，但对当时的中国时局也是有着比较清醒的认识的。他知道，清政府已经腐朽不堪，败亡在即，未来真正掌握中国命运的人，正是这些看似落魄，实则生机勃勃的革命党人。所以，为了给自己留下后路，黄金荣对革命党人采取了比较友好的态度。所谓的友好，也只是背地里而已，台面上，他仍然不敢和革命党人公开来往。
上海势力错杂，革命党人在上海活动，需要打通各路的关节，也恰需借助像黄金荣这等闻人的力量。就这样，双方逐渐就建立了关系。有些时候，革命党人在上海遇到了这样那样的麻烦，都会寻求黄金荣的帮助。黄金荣一般是不会拒绝的。杜月笙作为黄金荣的得力助手，有些时候，黄金荣不便出面，就需要杜月笙出马，疏通各方。久而久之，杜月笙也结识了许多的革命党人。
相较于黄金荣，杜月笙对革命党人的态度要更加友好一些。他自幼是穷苦出身，向来崇拜英雄豪杰，在他的眼里，这些不怕流血牺牲的革命志士才是真正的英雄好汉，再加上他和革命党人接触较多，对革命有了一定的认识，因此也更加愿意出手帮助他们。杜月笙很重义气，有些时候革命党人在上海缺乏接济，衣食无着，他总是自掏腰包，慷慨解囊，帮助他们渡过难关。
杜月笙成了革命党人在上海最忠实的朋友。每当遇到困难的时候，他们总会想到杜月笙。杜月笙的名字逐渐在革命党人中流传，一些革命元勋也慕名而来。陈其美就是当中的一位。陈其美来找杜月笙，是想让他帮忙营救一位被巡捕房缉拿的同志，并解决同志们的跑路之资。
当时，湖北的几位同志为躲避清廷的搜捕，准备南逃武汉，在经过上海的时候，遭到了巡捕房的搜查。一名革命党人身上被搜出了手枪，当场被捕，其他几位同志机警，侥幸躲过了巡捕房的盘问，但身上的行李盘缠尽失，一时间缺衣少食，无处容身。陈其美是上海革命机关的主要负责人，一时也想不到办法，听说上海滩的杜月笙点子多、路子也多，就来请他出面相助。
杜月笙见陈其美如此赏识自己，有些受宠若惊，当下欣然允许。当天就安排革命党人住进了客栈，并请众人饱餐了一顿。随后，杜月笙开始琢磨如何营救被捕的那位同志。
这件事并不好办，毕竟巡捕房的背后是法国人。杜月笙通过渠道，得知负责抓捕行动的人名叫李自勇。李自勇外号“秃鹰”，是一个欺软怕硬的主儿，对上司巴结奉承，对外地的盐贩、窃贼则心狠手辣。在了解到这些情况后，杜月笙派人给他送去了一封信，邀他到红星楼饮酒。
李自勇不敢驳杜月笙的面子，如约而来。席间，杜月笙软硬兼施，要他放了被捕的革命党人。李自勇看了眼杜月笙变幻莫测的眼光，只觉得脖颈涌出一丝寒气。他当然知道眼前这个斯斯文文的杜老板是上海滩大亨黄金荣身边的红人，黄金荣又岂是自己可以得罪的。
隔天，那位被捕同志就被放了出来。同志们相见，万分高兴，也更加地敬佩杜月笙了。虽然救出了革命党，但是路费仍未解决。这笔钱并非是一个小数目，绝不是杜月笙所能承担的。如何筹措呢？既不愿向黄金荣开口，又不能动林桂生的私房钱，杜月笙冥思苦想了一夜，终于让他想出了一个法子。
敲诈！
革命党的几位同志对此当然不能同意。他们是赤胆为国的志士，怎么可以像地痞、流氓一样做此下三滥的事情。但经过杜月笙再三劝说，再加上军情如火，处境非常险恶，几位同志被迫同意。
几天后，环龙路上的一家赌场里，突然来了几名神情诡异的汉子。他们不是来赌博的，几人进门后，人手抱着一只香烟罐，自动地分布在场子的各个角落，一声不吭。这家赌场背后的老板是黄金荣，负责的人名叫杨昌福。杨昌福见到情势不对，心里咯噔一下，“碰巧”杜月笙也在赌场里，于是就拜托杜月笙过去瞧瞧。杜月笙过去，在几人身边转了几周，和其中一人小声地嘀咕了两句，然后过来，一脸凝重地告诉杨昌福，这几人是革命党。
杨昌福听了，大吃一惊。在他的记忆里，革命党人都是一些不怕死，口口声声要颠覆清朝统治的“暴徒”，简直比洪水猛兽还来得可怕。现在，这一群煞星突然出现在自己的赌场里，怎能让他不怕，不觉得胆战心惊。过了好一会儿，他才回过神儿来，问杜月笙他们要干什么。
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