情感上的意外收获
在杜月笙事业水涨船高之时，他在情场上也有了意外的收获。他认识了一位名叫做陈帼英的舞女，而他倾心爱上陈帼英，则始于在丽都舞厅两人所跳的一支交谊舞。一舞倾情，一舞定终身。
19世纪中叶，随着西方冒险家大量地涌入中国，交谊舞也被引了进来。最初，交谊舞只是外侨们的一种休闲娱乐活动，中国人对这一舞种并不感冒。这主要是因为中国人自古受封建礼教的束缚，“男女授受不亲”的观念根深蒂固，因此对于男女搂搂抱抱一时还难以接受。另外，当时女人流行裹脚风潮，“三寸金莲”也不适合跳舞。
辛亥革命后，民国政府为改变国人愚昧落后的生活习俗，颁布剪发、易服、禁足的法令，妇女的双脚才得以解放出来。20世纪初期，上海外白渡桥的礼查饭店首次举办了交际茶舞，每逢周末及星期天的晚上，饭店不对外售票地举办舞会，招待洋人自娱自乐。不久之后，跳舞的风潮兴起，各种舞厅也如雨后春笋一样纷纷冒了出来。当时比较著名的有百乐门、大都会、仙乐斯、大华、丽都等舞厅。舞厅遍地开花，于是，伴舞这一特殊的行业也应运而生。初时的舞女多为洋人，后来舞厅的伴舞者大都是本地年轻貌美的女郎。当时舞女的身份卑微，地位低下，虽然每个月的收入相当的可观，但愿意踏入这一行的仍然是极少数。许多人都是生活所迫，或者走投无路，才出来做舞女的。
当然，某些当红的舞女，受到豪绅大亨的喜爱，达官贵人的垂青，就可能藉此机会攀交权贵，步入上流社会。甚至，有些人还嫁入名门望族，一生享尽荣华。
杜月笙能够认识陈帼英，可以说完全是机缘巧合。杜月笙喜欢唱戏捧角推牌九，但偏偏不喜欢跳舞，因此也很少在舞厅出现。有一次，他被张啸林强拉过去。张啸林喜欢女人，当然也知道什么地方女人最多。每当舞台上那一群衣饰华丽的艳舞女郎整齐划一地踢着雪白的大腿的时候，张啸林眼睛都瞪直了。这日，心又痒痒，于是强拉着杜月笙去了丽都舞厅。
丽都舞厅是“小八股党”中的高鑫宝开办的。舞厅内装潢奢华，配备齐全。所谓的配备，除了西洋乐队、莺莺燕燕的舞女外，自然还包括了上海滩大亨们最喜欢的鸦片、麻将等物。杜月笙难得来舞厅，高鑫宝自然不敢怠慢，他当即叫来了舞厅里头牌陈帼英陪杜月笙跳舞。
陈帼英当时18岁，几年前因为家境贫寒，便到舞厅里伴舞。几年下来，当初的黄毛丫头长成了一个俏姑娘。她容颜秀丽、舞技绝伦，又善于交际，很快就在声色场所闯出名来。高鑫宝更捧她做丽都舞厅的顶梁柱。人红了之后，很多好色之徒常想借机占她便宜，但每每被她巧妙挡住，加上有高鑫宝这个强硬后台的明保暗护，因此，虽说沦落风尘，但总算护住了一身清白。
在得知眼前的人就是上海滩大名鼎鼎的杜月笙后，陈帼英兴奋地差点跳了起来。杜老板是上海滩的传奇，是众姐妹心目中的英雄好汉。她压抑着内心的激动，热情地邀请杜月笙跳舞。
杜月笙本来对跳西洋舞没什么兴趣，但陈帼英那娇滴滴的一声“杜老板”，顿时令他心荡神迷，不由自主地搂住了美人的纤腰。动人的旋律、优美的舞步、眼前笑靥如花的美人，一切都让杜月笙如身在梦里。不知不觉，曲终人散，杜月笙万分惆怅地和陈帼英告别。
之后的一段日子里，杜月笙忙于生意上的事情，一直没有去丽都捧陈帼英的场。但每次想起陈帼英那一双水汪汪的大眼睛，心里总是不由得轻轻一颤，期盼能够再见伊人一面。
杜月笙再次见到陈帼英，是在谢葆生舞厅的开张典礼上。那日，谢葆生登门拜访，请他去参加他仙乐斯舞厅的剪彩仪式。杜月笙看不惯谢葆生贪财如命、善于溜须拍马的性格，本不愿去，但听到陈帼英也会去时，便点头应允了。到了舞厅，杜月笙第一眼就看见了陈帼英。她更美了，别致的装扮更勾勒出她玲珑有致的身材。一切都无需多说，杜月笙拥着陈帼英在舞池里翩翩起舞。他本来并不擅长跳华尔兹、布鲁斯这样的西式舞蹈的，但自从和陈帼英跳过一次后，对这种舞蹈大感兴趣，后经人指点，现在舞技已经大有进步。陈帼英早就有意勾上杜月笙，趁此机会，频频投怀送抱。杜月笙是风月场中的老手，他知道如何虏获美人的芳心。
短暂的舞曲结束后，杜月笙佯作告辞。陈帼英顿感失望，恋恋不舍，与他吻别。杜月笙便趁机邀请她跟他一起走。陈帼英含羞带喜，轻轻点头上了他的车。汽车开到了汇中饭店门前停下。
这是上海最著名的几家饭店之一。当时和汇中饭店齐名的只有礼查饭店、和平饭店、大华饭店等寥寥几家而已。饭店装潢得富丽堂皇，最重要的是有精美、温馨的包房。是夜，春色无边。不知不觉，已是日上三竿，陈帼英躺在杜月笙怀里对他说，希望能够嫁进杜家，一辈子伺候他。杜月笙告诉她，自己已经有了妻室，如果娶她，那她只能做二房。陈帼英对此并不介意。杜月笙大喜，在当天下午，就派了一部彩车喜气洋洋地将她接进了杜公馆，并专门命人收拾了二楼，作为二太太的新房。
过了半年，陈帼英有了身孕。杜月笙见她整日腆着肚子，容颜无光，顿觉兴味索然，就到外面去猎艳，寻找刺激。
上海开埠之后，大批的妓女涌入租界，妓院也就在租界里生根发芽。当时妓女卖淫基本上已经公开化、合法化。妓院只要向租界工部局领取执照，按时的缴纳营业税，就可以挂牌营业。因此，娼妓业非常发达。当时，上海的十六铺、虹口、八仙桥等地都是妓女集中的地方。
旧上海的妓院也分为三六九等，主要有书寓、长三、台二、烟花间、顶棚、野鸡几类。最为高级的就是书寓。和其他风月场所不同的是，这里的女子卖艺不卖身，主要以陪酒弹唱为主。她们大都有一技之长，或者会弹琵琶，或者会说弹词，再或者会唱一曲优美动人的苏州小调。
在一家书寓里，杜月笙认识了弹琵琶的妙龄少女孙佩豪。她正值二八芳龄，生得楚楚可人。她本来是苏州人，后来逃难来到了上海。因为贫困，被迫在书寓里做“先生”。孙佩豪弹琵琶是一绝，每次玉指拨动，清音幽咽，袅袅不绝，引得众人一片赞叹之声。杜月笙看见孙佩豪，便被她身上独有的青春魅力所吸引。他找来书寓里的老板，花了三万块银元给孙佩豪赎身。不久，孙佩豪住进了杜公馆的三楼，成了杜月笙的第三任太太。
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